黑料网

国立大学法人東海国立大学機構 黑料网トランスフォーマティブ生命分子研究所（WPI-ITbM^※）の八木 亜樹子 特任准教授、伊丹 健一郎 教授、同大学院理学研究科の吉原 空駆 博士前期課程学生（研究当時）らは、ダイヤモンド構造をもつアダマンタン分子を芳香族分子に密に結合させる（= 縮環させる）ことで、新たな分子群の「アダマンタン缩环芳香族分子」を創製しました。
芳香族分子は多くの医薬品や电子材料に见られる分子群で、他の分子骨格で修饰することでその机能を変化させることができるため、その修饰法は常に开発が求められています。
本研究では、アダマンタンという飽和炭化水素を芳香族分子に縮環させる手法を開発し、30種類以上のアダマンタン缩环芳香族分子を合成してその構造的特徴や電子的性質を明らかにしました。その結果、アダマンタン縮環により、芳香族分子の有機溶媒に対する溶解性が劇的に向上することや、通常は不安定なカルボカチオン种^注6）が安定化されることを见出しました。
本研究成果は、芳香族分子の新たな修饰法であるだけでなく、创製が期待されている「ダイヤモンド-グラフェンハイブリッド物质」の精密合成につながる画期的なものと言えます。
2023年5月19日付アメリカ化学会誌「Journal of the American Chemical Society」のオンライン速報版に掲載されました。

【ポイント】

? ダイヤモンド構造をもつ機能性芳香族分子^注1）の「アダマンタン缩环芳香族分子^注2）」の合成に成功
? アダマンタン骨格^注3）を缩环^注4）させることによって芳香族分子の性质が変化することを発见
? 両者の特性を併せもつと期待される未踏材料である「ダイヤモンド-グラフェン ハイブリッド物質^注5）」の创製につながる成果

◆详细（プレスリリース本文）はこちら

【用语説明】

注１）芳香族分子：
ベンゼン(颁₆H₆)を代表とする、环状の不饱和有机化合物。硫黄原子を含むチオフェンや酸素原子を含むフランなども芳香族分子である。

注２）アダマンタン缩环芳香族分子：
アダマンタン构造が２组以上の炭素-炭素结合で芳香族分子に结合した构造をもつ分子。结合部分には、アダマンタン构造と芳香族分子构造の间に环状の构造が形成されている。

注３）アダマンタン骨格：
アダマンタンの分子构造を构筑する炭素骨格を表す。

注４）缩环：
分子骨格同士が２组以上の结合を介して繋がれ、连结部分に4、5、6员环などの环状构造が形成されていること。缩环部分は、环状饱和炭化水素の构造である场合や芳香族分子の构造である场合、ヘテロ原子が含まれる场合など様々である。

注５）ダイヤモンド-グラフェン ハイブリッド物質：
ダイヤモンドとグラフェンが连结した物质のこと。新たな炭素物质として近年注目を集めているが、未だ创製されていない。理论研究によって、ダイヤモンド由来の高い热伝导性をもつグラフェン材料となることや、特异なスピン特性をもつことなどが推测されている。

注６）カルボカチオン种：
分子構造の炭素原子上に電子不足状態が生じている化学種。分子において、炭素原子の周囲には８電子存在する状態が電子的中性状態であるが、カルボカチオン种では１つ以上の炭素原子の周囲が６電子となった状態になる。何かしらのアニオン種と相互作用した状態で存在する。

【论文情报】

雑誌名：アメリカ科学誌「Journal of the American Chemical Society」
論文タイトル：“Adamantane-annulation to Arenes: A Strategy for Property Modulation of Aromatic π-systems ”
着者：吉原 空駆、周戸 大季、八木 亜樹子^＊、伊丹 健一郎^＊（^＊は责任着者、下线は本学関係者）
DOI: 10.1021/jacs.3c02788
URL:

^※【奥笔滨-滨罢产惭について】（）
黑料网トランスフォーマティブ生命分子研究所（滨罢产惭）は、2012年に文部科学省の世界トップレベル研究拠点プログラム（奥笔滨）の1つとして採択されました。
奥笔滨-滨罢产惭では、精緻にデザインされた机能をもつ分子（化合物）を用いて、これまで明らかにされていなかった生命机能の解明を目指すと共に、化学者と生物学者が隣り合わせになって融合研究をおこなうミックス?ラボ、ミックス?オフィスで化学と生物学の融合领域研究を展开しています。「ミックス」をキーワードに、人々の思考、生活、行动を剧的に変えるトランスフォーマティブ分子の発见と开発をおこない、社会が直面する环境问题、食料问题、医疗技术の発展といったさまざまな课题に取り组んでいます。これまで10年间の取り组みが高く评価され、世界トップレベルの极めて高い研究水準と优れた研究环境にある研究拠点「奥笔滨アカデミー」のメンバーに认定されました。
　

【研究代表者】

トランスフォーマティブ生命分子研究所　、

【関连情报】

　～Researchers' VOICE～No.46 八木 亜樹子 特任准教授に一問一答！